La voile a été présentée à tous les Jeux d’été du Canada depuis la toute première édition en 1969, sauf en 1973. Il y a toujours eu des épreuves masculines et féminines, et les compétitions pour athlètes ayant un handicap ont fait leur entrée aux Jeux de 2013, à Sherbrooke.
La voile a été admise dans le programme olympique aux Jeux de Paris, en 1900. Le Canada a gagné neuf médailles olympiques dans cette discipline; la médaille d’argent du 8 mètres et la médaille de bronze du 6 mètres remportées à Los Angeles, en 1932, ont été les premières de cette récolte.